Le traitement en milieu superacide HF-SbF₅ en présence de CCl₄ de la vinorelbine conduit à la (4’R)-20’,20’difluoro-3’,4’dihydrovinorelbine (vinflunine). La vinblastine ou l’anhydrovinblastine fournissent l’analogue difluoré correspondant. La réaction implique la formation d’un intermédiaire chloré en position 20’ qui subit un arrachement d’ion hydrure suivi d’un échange chlore-fluor. La vinflunine est actuellement en essai clinique de phase III pour le traitement du cancer de la vessie et du cancer du poumon non à petites cellules.

Reaction in superacid HF-SbF₅ in the presence of CCl₄ of vinorelbine yields (4’R)-20’,20’difluoro-3’,4’dihydrovinorelbine (vinflunine), whereas vinblastine or anhydrovinblastine give the difluoro analog. The reaction implies a 20’ chloro derivative as intermediate which undergoes hydrid abstraction at C20’ followed by halogen exchange. Vinflunine is presently in phase III experimentation for treatment of bladder cancer and non small lung cancer.