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Capped guanidino-?-cyclodextrin first synthesis based on intramolecular Staudinger-Aza-Wittig (SAW) reaction - 06/11/14

Doi : 10.1016/j.pharma.2014.06.004 
C. Couturier a, b , F. Dumarcay-Charbonnier b, A. Lambert b, D. Barth a, A. Marsura b,
a Université de Lorraine, Laboratoire Réactions et Génie des procédés, UMR CNRS 7274, 54001 Nancy, France 
b Université de Lorraine, Laboratoire Structure et Réactivité des Systèmes Moléculaires Complexes, UMR CNRS 7565, Nancy, France 

Corresponding author.

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Summary

An intramolecularly promoted SAW reaction between a phosphinimide and an isocyanate intermediate led to an original bridged trisubstituted (A,C),E-α-cyclodextrin. The latter was in a second step converted into a new capped ACE-(guanidino)-α-cyclodextrin.

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Résumé

Une réaction intramoléculaire de Staudinger-Aza-Wittig entre une fonction phosphinimide et une fonction intermédiaire isocyanate a permis l’obtention d’une (A,C),E-α-cyclodextrine trisubstituée pontée carbodiimide originale. Cette dernière est convertie dans une seconde étape en une nouvelle ACE-(guanidino)-α-cyclodextrine.

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Keywords : α-Cyclodextrin, Synthesis, Staudinger-Aza-Wittig reaction

Mots clés : α-Cyclodextrine, Synthèse, Réaction de Staudinger-Aza-Wittig


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Vol 72 - N° 6

P. 422-428 - novembre 2014 Regresar al número
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