A theoretical and experimental study of the reaction of α-chloropyruvate with trialkyl phosphites in toluene is reported. The phosphoenol pyruvate obtained was characterized by (¹H, ¹³C and ³¹P) NMR. DFT-based reactivity descriptors are used to explain the main reaction product found experimentally. Global and local reactivity indices, namely global electrophilicity and Parr function, were computed at the B3LYP/6-311(d) level of theory. The solvent's effect on the reactivity indices is elucidated. The computed regioselectivity is in good agreement with experimental outcomes.

Une étude théorique et expérimentale de la réaction des α-chloropyruvates avec les trialkyl phosphites dans le toluène a été réalisée. Les phosphates d’énols obtenues sont caractérisés par RMN (¹H, ¹³C et ³¹P). Les descripteurs de réactivité dérivant de la DFT sont utilisés pour expliquer les produits de réaction obtenus expérimentalement. Les indices globaux et locaux de réactivité, à savoir l’électrophilie globale et la fonction de Parr, sont calculés par la méthode B3LYP/6-311G(d). L’effet du solvant sur les indices de réactivité est élucidé. La régiosélectivité calculée est en bon accord avec les résultats expérimentaux.