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Spectroscopic and structural aspects of the reactions of 1,4-quinones with sulfur and nitrogen nucleophiles - 20/05/14

Doi : 10.1016/j.crci.2013.10.022 
Nilufer Bayrak a, , Amaç Fatih Tuyun b, Hatice Yıldırım a, Nihal Onul a
a Istanbul University, Faculty of Engineering, Department of Chemistry, Istanbul, Turkey 
b Beykent University, Faculty of Engineering and Architecture, Department of Chemical Engineering, Istanbul, Turkey 

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Abstract

A series of 1,4-benzoquinone derivatives from 2,5-dichloro-3,6-diethoxy-1,4-benzoquinone and 2,6-dichloro-3,5-diethoxy-1,4-benzoquinone were prepared by nucleophilic substitution reactions of sulfur and nitrogen nucleophiles. Spectral techniques (1H NMR, 13C NMR, FT–IR, and LC–MS) were employed to structurally characterize the reaction products of alkoxy, chloro substituted-1,4-benzoquinones with thiols and amines in the presence of sodium carbonate in ethanol at room temperature. The orientations and the regioselectivity of the reactions of alkoxy, chloro substituted-1,4-benzoquinones with various thiol and amine nucleophiles are discussed.

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Keywords : Substituted 1,4-quinones, Thiols, Amines, Nucleophiles, Chloranil


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Vol 17 - N° 6

P. 563-569 - juin 2014 Retour au numéro
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