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La vinflunine, nouvel agent anticancéreux fluoré dérivé des alcaloïdes de Vinca - 20/02/08

Doi : ABC-101019-200500338 

J.C. Jacquesy,

M.P. Jouannetaud

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Le traitement en milieu superacide HF-SbF5 en présence de CCl4 de la vinorelbine conduit à la (4’R)-20’,20’difluoro-3’,4’dihydrovinorelbine (vinflunine). La vinblastine ou l’anhydrovinblastine fournissent l’analogue difluoré correspondant. La réaction implique la formation d’un intermédiaire chloré en position 20’ qui subit un arrachement d’ion hydrure suivi d’un échange chlore-fluor. La vinflunine est actuellement en essai clinique de phase III pour le traitement du cancer de la vessie et du cancer du poumon non à petites cellules.

Vinflunine: a new anti-cancer fluorinated agent derived from Vinca-alkaloïds.

Reaction in superacid HF-SbF5 in the presence of CCl4 of vinorelbine yields (4’R)-20’,20’difluoro-3’,4’dihydrovinorelbine (vinflunine), whereas vinblastine or anhydrovinblastine give the difluoro analog. The reaction implies a 20’ chloro derivative as intermediate which undergoes hydrid abstraction at C20’ followed by halogen exchange. Vinflunine is presently in phase III experimentation for treatment of bladder cancer and non small lung cancer.


Mots clés : Alcaloïdes de Vinca , Vinflunine , Superacides , Activité antitumorale

Keywords: Vinca alkaloids , Vinflunine , Superacid , Antitumor activity


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Vol 63 - N° 1

P. 28-34 - janvier 2005 Retour au numéro
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