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Sodium acetate catalyzed tandem Knoevenagel–Michael multicomponent reaction of aldehydes, 2-pyrazolin-5-ones, and cyano-functionalized C–H acids: Facile and efficient way to 3-(5-hydroxypyrazol-4-yl)-3-aryl-propionitriles - 01/08/13

Doi : 10.1016/j.crci.2013.03.003 
Michail N. Elinson , Ruslan F. Nasybullin, Gennady I. Nikishin
 Department of Organic Chemistry, N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Leninsky prospect 47, 119991 Moscow, Russia 

Corresponding author.

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Abstract

Sodium acetate catalyzed multicomponent reaction of aryl aldehydes, 2-pyrazolin-5-ones, and malononitrile or alkyl cyanoacetates in alcohols results in the formation of substituted 3-(5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl)-3-arylpropionitriles in 80–99% yields. The developed efficient catalytic approach to the substituted 3-(5-hydroxy-3-methylpyrazol-4-yl)-3-arylpropionitriles – the promising compounds for human cardiovascular diseases therapy and different biomedical applications – is beneficial from the viewpoint of diversity-oriented large-scale processes and represents facile, efficient and environmentally benign synthetic concept for multicomponent reactions strategy.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Aldehydes, Nitrogen heterocycles, Anions, Multicomponent reactions, Michael addition, Synthesis design


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Vol 16 - N° 9

P. 789-794 - septembre 2013 Retour au numéro
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