A one-pot three-component reactions for the synthesis of fully substituted spiro indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives - 01/08/13

Doi : 10.1016/j.crci.2013.04.007

Ebrahim Soleimani ^a,^⁎ , Mina Hariri ^a, Parisa Saei ^b,^c
^a Department of Chemistry, Razi University, Kermanshah 67149-67346, Iran
^b Department of Chemistry, Payame Noor University, Hamedan, Iran
^c Girls’ High School Dependence to Razi University, Kermanshah, Iran

^⁎Corresponding author.

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Abstract

An efficient and simple approach of the synthesis of some spiro indeno[1,2-b]quinoxalines via a one-pot three-component reaction of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one, pyrazolone, and malononitrile in the presence of Na₂CO₃ at 70°C is reported. This reaction has shown to have high atom economy.

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Keywords : 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one, Malononitrile, Pyrazolone, Spiro indeno[1,2-b]quinoxaline, 1,2-Phenylenediamine, Ninhydrine

Plan

Introduction

Results and discussion

Conclusion

Experimental

Materials and techniques

General procedure for the synthesis of pyrazolone derivatives (3)

General procedure for the synthesis of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives (6)

General procedure for the synthesis of spiro indeno[1,2-b]quinoxalines (8a–f)

6′-Amino-3′-methyl-1′H-spiro [indeno[1,2-b] quinoxaline-11, 4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile (8a)

6′-amino-3′, 7-dimethyl-1′H-spiro [indeno[1,2-b]quinoxaline-11′,4-pyrano[2,3-c] pyrazole] carbonitrile (8b)

6′-amino-3′-propyl-1′H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5′-carbonitrile (8c)

6′-amino-3′-propyl-7-methyl-1′H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4′-pyrano[2,3-c]pyrazol]-5′-carbonitrile (8d)

6′-amino-3′methyl-1′H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4′-pyrano[2,3-c]-1′-phenylpyrazole]-5′-carbonitrile (8e)

6’-amino-3’,7-dimethyl-1’H-spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4’-pyrano[2,3-c]-1’phenylpyrazole]-5’-carbonitrile (8f)

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Vol 16 - N° 9

P. 773-777 - septembre 2013 Retour au numéro

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