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Novel trialkylsilyl(germyl)-substituted thienyl- and furylbenzimidazoles and their N-substituted derivatives – synthesis, structure and cytotoxic activity - 21/06/13

Doi : 10.1016/j.crci.2012.11.013 
Luba Ignatovich , Olga Starkova, Vitalijs Romanovs, Ilze Sleiksha, Irina Shestakova, Jury Popelis, Edmunds Lukevics
Latvian Institute of Organic Synthesis, Aizkraukles 21, LV-1006 Riga, Latvia 

Corresponding author.

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Abstract

The reaction of 1,2-phenylenediamine with a variety of silicon- or germanium-containing 2-furaldehydes or 2-thienylcarbaldehydes in DMFA gave the corresponding benzimidazole derivatives in moderate yields (36–49%) in the presence of sodium hydrogen sulfite. As a result, a new series of silyl, germyl substituted hetarylbenzimidazoles were synthesized and their in vitro cytotoxicity was studied. The quaternisation of N-substituted benzimidazoles by heating with various alkyl, allyl and propargyl chlorides and bromides leads to the formation of benzimidazolinium salts. Potential cytotoxic activity of synthesized new benzimidazoles and benzimidazolinium salts was tested in vitro on two monolayer tumour cell lines: MG-22A (mouse hepatoma), HT-1080 (human fibrosarcoma) and normal mouse fibroblasts (NIH 3T3) and compared with corresponding benzimidazoles.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : 2-[5-Trialkylsilyl-2-furyl(thienyl)]benzimidazoles, 2-[5-trialkylgermyl-2-furyl(thienyl)]benzimidazoles, Benzimidazolinium salts, 1H, 13C, 29Si NMR, HRMS spectra, Cytotoxic activity, Toxicity


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Vol 16 - N° 6

P. 621-627 - juin 2013 Retour au numéro
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