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Efficient and suitable preparation of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues using recyclable H6P2W18O62·24H2O/SiO2 catalyst - 17/09/12

Doi : 10.1016/j.crci.2012.05.016 
Gustavo Pasquale a, Diego Ruiz a, Juan Autino a, Graciela Baronetti b, Horacio Thomas c, Gustavo Romanelli a, , d
a Cátedra de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales, Universidad Nacional de La Plata. Calles 60 y 119s/n, B1904AAN La Plata, Argentina 
b Departamento de Ingeniería Química, Facultad de Ingeniería, Universidad de Buenos Aires, Ciudad Universitaria, C1428BGA Buenos Aires, Argentina 
c Planta Piloto Multipropósito PlaPiMu, UNLP-CICPBA, Camino Centenario y 508, CP1987, Manuel B, Gonnet, Argentina 
d Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias Aplicadas “Dr. Jorge J. Ronco” (CINDECA-CCT-CONICET), Universidad Nacional de La Plata. Calle 47 no 257, B1900AJK La Plata, Argentina 

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Abstract

Silica gel-supported H6P2W18O62·24H2O is an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of biologically important molecules. Several substituted N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues can be prepared in very good yields and purity by direct reaction of N-aralkylsulfonamides and sym-trioxane by a Pictet-Spengler reaction in the presence of a catalytic amount of silica gel-supported H6P2W18O62·24H2O. Reactions were performed in a low volume of toluene, at 70°C and for a short time, typically 15 to 30min. The title heterocyclic compounds were prepared in very good yields (60%–95%) using the described procedure results in a clean and useful alternative, which has the advantages of a greener methodology with operative simplicity, use of a reusable and non-corrosive solid catalyst, soft reaction conditions, low reaction times, and good yields.

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Keywords : Silica-supported Wells-Dawson catalyst, Pictet-Spengler reaction, N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues, Heterogeneous catalysis, Recyclable catalyst


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Vol 15 - N° 9

P. 758-763 - septembre 2012 Retour au numéro
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