Crystal structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one through spontaneous air oxidation rearrangement of 6-Chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline - 17/09/12
, Vanessa Desplat a, b , Solène Savrimoutou a, b , Stéphane Massip a, b , Gérard Déléris a, b, †, Jean Guillon a, ⁎, b 
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Graphical abstract |
Abstract |
The complete structure of [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, also named isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, was established unequivocally by a single crystal X-ray analysis. Its process of formation probably included the autoxidation of the isoindole moiety of 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 followed by a deshydratation and oxidation leading to a non isolated acid. Then a subsequent rearrangement of this adduct produces isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 through an intramolecular cyclization. The crystal is triclinic, space group Pī with a=7.173 (1), b=11.668 (2), c=13.430 (2) Å, ⍺=85.56 (1)°, β=83.26 (1)°, γ=81.32 (1)°, V=1101.4 (3) Å3, Z=4,C15H8N2O2, Dc=1.497g/cm3, μ (MoK⍺)=1.5418 Å, S=1.017, F (000)=512.00, R=0.0758 and wR=0.1840. In the unit cell, there are two independent molecules.
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La structure complète de la [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one 1, également nommée isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, a été établie sans équivoque par une analyse cristallographique aux rayons X. Sa formation passe probablement par une auto-oxydation de l’isoindole de la 6-chloro-isoindolo[2,1-a]quinoxaline 2 suivie d’une déshydratation et d’une oxydation menant à un intermédiaire acide non isolé. Finalement, un réarrangement de cet acide conduit à l’isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one 1 via une cyclisation intramoléculaire. Le cristal est triclinique, de groupe spatial Pī avec a=7,173 (1), b=11,668 (2), c=13,430 (2) Å, ⍺=85,56 (1)°, β=83,26 (1)°, γ=81,32 (1)°, V=1101,4 (3) Å3, Z=4, C15H8N2O2, Dc=1,497g/cm3, μ (MoK⍺)=1,5418 Å, S=1,017, F (000)=512,00, R=0,0758 et wR=0,1840. Dans l’unité asymétrique, il existe deux molécules indépendantes.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : Autoxidation, [2]benzopyrano[3,4-b]quinoxalin-5-one, Isochromeno[3,4-b]quinoxalin-5-one, X-ray crystal structure
Plan
 | This paper is dedicated to the memory of Gérard Déléris, deceased on January 19th, 2012. |
Vol 15 - N° 9
P. 753-757 - septembre 2012 Retour au numéro
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