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Preparation of various xanthene derivatives over sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS) as novel, highly efficient and reusable catalysts - 04/08/12

Doi : 10.1016/j.crci.2012.05.003 
Mohammad Ali Zolfigol a, , Vahid Khakyzadeh a, Ahmad Reza Moosavi-Zare a, Abdolkarim Zare b, Seyedeh Bahareh Azimi c, Zhila Asgari a, Alireza Hasaninejad d
a Faculty of Chemistry, Bu-Ali Sina University, Hamedan 6517838683, Iran 
b Department of Chemistry, Payame Noor University, PO Box 19395-4697, Tehran, Iran 
c Department of Chemistry, Hamedan branch, Islamic Azad University, Hamedan, Iran 
d Department of Chemistry, Faculty of Sciences, Persian Gulf University, Bushehr 75169, Iran 

Corresponding author.

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Graphical abstract

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Abstract

In this work, some novel sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS), as a new category of ionic liquids, are synthesized by eco-friendly and simple procedures, and used as highly efficient and reusable catalysts to promote the following one-pot multicomponent organic transformations under solvent-free conditions: (i) the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2eq.) and arylaldehydes (1eq.), (ii) the preparation of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from β-naphthol, arylaldehydes and dimedone, and (iii) the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes from dimedone (2eq.) and aromatic aldehydes (1eq.). Environmentally benign, simple methodologies, easy workup procedure, clean reaction, short reaction time, high yield and easy preparation of the catalysts are some advantages of this work.

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Keywords : Sulfonic acid functionalized imidazolium salt, Ionic liquid, 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, Tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one, 1,8-dioxo-octahydroxanthene, Solvent-free


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Vol 15 - N° 8

P. 719-736 - août 2012 Retour au numéro
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