An unexpected transformation by reduction of isoxazolines - 04/08/12
, Moncef Msaddek
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Abstract |
Aromatic nitrile oxides undergo regio- and stereo-specific 1,3-dipolar cycloaddition reactions with racemic 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives 1. In each case, a single product 3 results from an anti approach to the hydroxyl group, the oxygen of the 1,3-dipole being attached to C-5 of pyrrolidinones. A detailed study of a procedure for the selective reduction of Δ2-isoxazolines to the corresponding vinylogous amide derivatives is reported.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : 1,3-dipolar cycloaddition, Isoxazolines, Regioselectivity, Stereo-selectivity, Vinylogous amide
Plan
Vol 15 - N° 8
P. 653-657 - août 2012 Retour au numéro
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