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A propos of glycosyl cations and the mechanism of chemical glycosylation - 22/02/11

Doi : 10.1016/j.crci.2010.03.016 
Luis Bohé, David Crich
Centre de recherche de Gif, CNRS, institut de chimie des substances naturelles, avenue de la Terrasse, 91198 Gif-sur-Yvette, France 

Corresponding author.

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Abstract

A critical overview of the current state of the art regarding the mechanism of chemical glycosylation reactions is presented. Particular emphasis is placed on the glycosyl oxocarbenium ions and the evidence for and against their existence and their intermediacy in glycosylation reactions. The various factors influencing the mechanism of a glycosylation reaction are commented.

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Résumé

Un aperçu critique de l’état actuel des connaissances sur les mécanismes de la glycosylation chimique est ici présenté. Les facteurs conditionnant le résultat d’une réaction de glycosylation sont discutés, en mettant l’accent sur l’examen des données bibliographiques en faveur ou contre l’existence d’ions oxocarbénium comme intermédiaires.

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Keywords : Carbohydrates, Carbocations, Glycosylation, Nucleophilic substitution, Substituent effects, Solvent effects, Diastereoselectivity

Mots clés : Hydrates de carbone, Carbocations, Glycosylation, Substitution nucléophile, Effets substituants, Effets solvants, Diasteréosélectivité


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Vol 14 - N° 1

P. 3-16 - janvier 2011 Retour au numéro
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  • Chimie et biochimie des hydrates de carbone
  • Pierre Sinaÿ, Matthieu Sollogoub
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  • Glycosyl donors in “unusual” conformations – influence on reactivity and selectivity
  • Christian M. Pedersen, Lavinia G. Marinescu, Mikael Bols

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