An efficient and simple method for the preparation of P-alkyl substituted phosphines is described. The desired phosphines are produced in good yields by hydrophosphination of unactivated alkenes using secondary phosphine boranes under both conventional and microwave conditions. No catalyst is required, the reaction simply occurs at room temperature or under a slight thermal activation (60 °C in oil bath or under microwave irradiation). This methodology provides a means for the preparation of a structurally diverse set of tertiary phosphines from simple low-cost commercially available alkenes. To cite this article: D. Mimeau et al., C. R. Chimie 7 (2004).

L'article présente une méthode simple et efficace de synthèse de phosphines tertiaires P-alkylées. Les phosphines désirées sont obtenues avec de bons rendements par hydrophosphination d'alcènes non activés à l'aide de phosphines borane secondaires. L'utilisation de phosphines borane permet de faciliter les synthèses, car le borane se comporte à la fois comme un groupement protecteur (protection contre l'oxydation) et comme un groupement activant (conditions de réaction plus douces). De ce fait, aucun catalyseur n'est nécessaire pour initier l'hydrophosphination, les réactions ont lieu à température ambiante ou sous une légère activation thermique (60 °C au bain d'huile ou sous irradiation micro-ondes). Des alcènes terminaux ou internes peuvent être utilisés comme substrat. Le pinène a permis la synthèse stéréosélective d'une phosphine chirale. Les phosphines borane tertiaires ainsi préparées sont ensuite purifiées par chromatographie sur colonne de gel de silice. En conclusion, cette méthodologie permet la préparation d'une grande diversité de phosphines borane tertiaires à partir d'alcènes disponibles commercialement. Pour citer cet article : D. Mimeau et al., C. R. Chimie 7 (2004).