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Direct synthesis of H-aryl and H-heteroarylphosphinic esters via palladium-catalyzed cross-coupling of alkylphosphinates - 10/12/10

Doi : 10.1016/j.crci.2003.12.017 
Zhihong Huang, Karla Bravo-Altamirano, Jean-Luc Montchamp
Department of Chemistry, Box 298860, Texas Christian University, Fort Worth, Texas 76129, USA 

*Corresponding author.

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Abstract

Aryl, heteroaryl, and benzylic electrophiles can be coupled to in situ-generated alkylphosphinates (ROP(O)H2) in moderate to good yields using palladium catalysis. For the first time, electrophiles other than simple aryl iodides can be employed in an experimentally straightforward, one-pot reaction. The direct formation of H-phosphinic esters avoids the separate esterification of H-phosphinic (phosphonous) acids and is particularly useful in the case of nitrogen-containing heteroaromatics. The reaction significantly expands the scope of related palladium-catalyzed phosphorus-carbon bond-forming reactions. To cite this article: Z. Huang et al., C. R. Chimie 7 (2004).

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Résumé

Les électrophiles aryliques et benzyliques peuvent être couplés aux phosphinates d'alkyles sous l'influence de catalyseurs au palladium. Les produits sont obtenus avec des rendements moyens à bons. Des électrophiles autres que les iodures d'aryle ont été employés pour la première fois. La réaction est conduite dans des conditions simples et en une étape. La formation directe des esters évite d'isoler et d'estérifier séparément les acides H-phosphiniques. Ceci est particulièrement utile avec les substrats hétéroaromatiques qui contiennent un atome d'azote basique. Cette réaction augmente considérablement le nombre de substrats qui peuvent être utilisés pour la formation de liaisons carbone–phosphore par couplage croisé catalysé par des complexes du palladium. Pour citer cet article : Z. Huang et al., C. R. Chimie 7 (2004).

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Keywords : Cross-coupling, Anilinium hypophosphite, Alkyl phosphinates, Palladium catalysis

Mots-clé : Couplage croisé, Hypophosphite d'aniline, Phosphinates d'alkyle, Catalyse au palladium


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Vol 7 - N° 8-9

P. 763-768 - août 2004 Retour au numéro
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