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Catalytic etherification of sucrose with 1,2-epoxydodecane: investigation of homogeneous and heterogeneous catalysts - 23/08/10

Doi : 10.1016/j.crci.2003.10.007 
Ronan Pierre a, Isabelle Adam b, Juliette Fitremann a, François Jérôme b, Alain Bouchu a, Gilles Courtois b, Joël Barrault b, , Yves Queneau a,
a Laboratoire de sucrochimie, UMR 143 CNRS-Béghin Say, CEI, 66, bd Niels-Bohr, 69603 Villeurbanne cedex, France 
b Laboratoire de catalyse en chimie organique, UMR 6503 CNRS–université de Poitiers, ESIP, 40, av. du Recteur-Pineau 86022 Poitiers cedex, France 

*Corresponding authors.

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Abstract

Sucrose etherification with the 1,2-epoxydodecane was investigated using various tertiary amines as catalysts. The reversible addition of the tertiary amine on the epoxide led to the formation of a strongly basic quaternary ammonium salt, responsible for the catalytic activity observed. From those results, a new efficient heterogeneous catalytic process was also developed and consists in the use of basic anion-exchange resins as catalyst. We suggested that the 1,2-dodecanediol side production was necessary to start the reaction by increasing the interfacial area between the 1,2-epoxydodecane and the sucrose phase. To cite this article: R. Pierre et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

L’éthérification du saccharose par le 1,2-époxydodécane a été catalysée en présence de différentes amines tertiaires. L’addition réversible de l’amine tertiaire sur l’époxyde conduit à la formation d’un sel d’ammonium quaternaire fortement basique, à l’origine de l’activité catalytique observée. Sur la base de ces résultats, un nouveau procédé de catalyse hétérogène a été développé et consiste en l’utilisation de résines échangeuses d’ions basiques. La production secondaire de 1,2-dodécanediol est nécessaire et permet d’augmenter le contact entre le 1,2-époxydodécane et le saccharose, amorçant ainsi la réaction catalytique. Pour citer cet article : R. Pierre et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Green chemistry, Surfactant, Sucrose, Etherification, Basic catalysis, Anion-exchange resins, Tertiary amines

Mots-clé : Chimie verte, Tensioactif, Saccharose, Éthérification, Catalyse basique, Résines échangeuses d’ions, Amines tertiaires


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Vol 7 - N° 2

P. 151-160 - février 2004 Retour au numéro
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