N-Alkyloxaziridines 1, N-sulfonyloxaziridines 2 and N-phosphinoyloxaziridines 3 were prepared in good to high yields by oxidation of the corresponding imines with the trichloroacetonitrile–hydrogen peroxide system under mild reaction conditions. A concerted mechanism is proposed for the oxidation of N-alkylimines and a two-step mechanism is suggested for the oxidation of electron-deficient N-sulfonylimines and N-phosphinoylimines. To cite this article: J. Kraïem et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Les N-alkyloxaziridines 1, les N-sulfonyloxaziridines 2 et les N-phosphinoyloxaziridines 3 sont préparées avec des rendements chimiques élevés, en oxydant les imines correspondantes par l’intermédiaire du système trichloroacétonitrile–eau oxygénée dans des conditions douces. Un mécanisme concerté est proposé pour l’oxydation des N-alkylimines et un mécanisme en deux étapes, analogue à celui de Baeyer–Villiger lors de l'oxydation des cétones, est proposé pour l’oxydation des N-sulfonylimines et des N-phosphinoylimines. Pour citer cet article : J. Kraïem et al., C. R. Chimie 7 (2004).