Recognition and transport of amphiphilic molecules by a new class of inorganic ditopic receptors. The synthesis of M- t Bu4-salphen-3n-cr-n complexes and their use (M = Mn,Fe, n = 6) in the transport of tryptophan and serotonin across bulk liquid membranes - 01/01/03
Dimitri Coucouvanis * , Dell Rosa, Jay Pike*Corresponding author.
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Résumé |
A new class of ditopic receptor molecules have been synthesized and structurally characterized. The unique structural features of these molecules are: (a) a very lipophilic unit that consists of two 3,5-di-t-butylsalicylideneimine moieties that form a square O2N2 coordination site and (b) a relatively hydrophilic benzo-18-crown-6 unit capable of binding to alkali metal ions and hydrogen bonding with ammonium functional groups. These molecules are totally insoluble in water but very soluble in non-polar solvents. By virtue of their hydrophilic end, they are able to invade the water-organic solvent interface and retrieve hydrophilic molecules from water solution that subsequently are extracted into the organic solvent. Procedures are described for the syntheses of the {H2-tBu4-salphen-18-cr-6 and also 15-crown-5 and 12-crown-4 derivatives. With dibenzo-crown ethers 2:1 tBu4-salphen:crown ether molecules have been obtained with 18-crown-6, 24-crown-8 and 30-crown-10 bridges'. A variety of metal ions (Mn3+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+ and Cu2+) have been incorporated within the N2O2 cavity of the salphen subunits in the 18-crown-6 and 24-crown-8 hybrids. An account of structural features and transport characteristics for some of these molecules are reported. The results of a detailed study of the transport of tryptophan and serotonin across CHCl3 bulk liquid membranes are discussed for these processes that follow Michaelis-Menten kinetics. To cite this article: D. Coucouvanis et al., C. R. Chimie 6 (2003).
Résumé |
Les membranes cellulaires qui protègent les cellules et permettent en même temps le transport de petites molécules biologiques importantes à travers la frontière cellulaire sont des bicouches de lipides qui contiennent un intérieur hydrophobe flanqué de surfaces hydrophiles. Une nouvelle classe de récepteurs ditopiques a été synthétisée et caractérisée du point de vue structural. Les caractéristiques uniques de ces molécules sont : (a) une unité très lipophile, qui consiste en deux unités 3,5-di-t-butylsalicylideneimine, qui forment un site de coordination O2N2 carré, et (b) une unité benzo-18-crown-6 relativement hydrophile, capable de se lier à des métaux alcalins et de former des liaisons hydrogène avec des groupes ammonium fonctionnels. Ces molécules sont totalement insolubles dans l'eau, mais très solubles dans des solvants polaires. Grâce à leur terminaison hydrophile, elles sont capables d'envahir l'interface eau-solvant organique et de récupérer des molécules hydrophiles de la solution aqueuse, qui sont extraites ultérieurement dans le solvant organique. Des procédures sont décrites pour les synthèses des dérivés du H2-tBu4-salphen-18-cr-6 du 15-crown-5 et 12-crown-4. Avec les dibenzo-crowns, des molécules tBu4-salphen:crown éther (2:1) ont été obtenues, qui présentent des « ponts ». Une variété d'ions métalliques (Mn3+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Ni2+ et Cu2+) a été incorporée dans la cavité N2O2 des sub-unités salphen dans les hybrides 18-crown-6 et 24-crown-8. Les caractéristiques structurales et de transport pour certaines de ces molécules sont décrites. Les résultats d'une étude détallée du transport du tryptophane et de la sérotonine à travers des membranes liquides massives de CHCl3 sont discutés pour ces processus, qui suivent des cinétiques de type Michaelis-Menten. Pour citer cet article : D. Coucouvanis et al., C. R. Chimie 6 (2003).
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Vol 6 - N° 3
P. 317-327 - mars 2003 Retour au numéroBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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