A new class of ditopic receptor molecules have been synthesized and structurally characterized. The unique structural features of these molecules are: (a) a very lipophilic unit that consists of two 3,5-di-t-butylsalicylideneimine moieties that form a square O₂N₂ coordination site and (b) a relatively hydrophilic benzo-18-crown-6 unit capable of binding to alkali metal ions and hydrogen bonding with ammonium functional groups. These molecules are totally insoluble in water but very soluble in non-polar solvents. By virtue of their hydrophilic end, they are able to invade the water-organic solvent interface and retrieve hydrophilic molecules from water solution that subsequently are extracted into the organic solvent. Procedures are described for the syntheses of the {H₂-^tBu₄-salphen-18-cr-6 and also 15-crown-5 and 12-crown-4 derivatives. With dibenzo-crown ethers 2:1 ^tBu₄-salphen:crown ether molecules have been obtained with 18-crown-6, 24-crown-8 and 30-crown-10 bridges'. A variety of metal ions (Mn³⁺, Fe²⁺, Fe³⁺, Co²⁺, Ni²⁺ and Cu²⁺) have been incorporated within the N₂O₂ cavity of the salphen subunits in the 18-crown-6 and 24-crown-8 hybrids. An account of structural features and transport characteristics for some of these molecules are reported. The results of a detailed study of the transport of tryptophan and serotonin across CHCl₃ bulk liquid membranes are discussed for these processes that follow Michaelis-Menten kinetics. To cite this article: D. Coucouvanis et al., C. R. Chimie 6 (2003).

Les membranes cellulaires qui protègent les cellules et permettent en même temps le transport de petites molécules biologiques importantes à travers la frontière cellulaire sont des bicouches de lipides qui contiennent un intérieur hydrophobe flanqué de surfaces hydrophiles. Une nouvelle classe de récepteurs ditopiques a été synthétisée et caractérisée du point de vue structural. Les caractéristiques uniques de ces molécules sont : (a) une unité très lipophile, qui consiste en deux unités 3,5-di-t-butylsalicylideneimine, qui forment un site de coordination O₂N₂ carré, et (b) une unité benzo-18-crown-6 relativement hydrophile, capable de se lier à des métaux alcalins et de former des liaisons hydrogène avec des groupes ammonium fonctionnels. Ces molécules sont totalement insolubles dans l'eau, mais très solubles dans des solvants polaires. Grâce à leur terminaison hydrophile, elles sont capables d'envahir l'interface eau-solvant organique et de récupérer des molécules hydrophiles de la solution aqueuse, qui sont extraites ultérieurement dans le solvant organique. Des procédures sont décrites pour les synthèses des dérivés du H₂-^tBu₄-salphen-18-cr-6 du 15-crown-5 et 12-crown-4. Avec les dibenzo-crowns, des molécules ^tBu₄-salphen:crown éther (2:1) ont été obtenues, qui présentent des « ponts ». Une variété d'ions métalliques (Mn³⁺, Fe²⁺, Fe³⁺, Co²⁺, Ni²⁺ et Cu²⁺) a été incorporée dans la cavité N₂O₂ des sub-unités salphen dans les hybrides 18-crown-6 et 24-crown-8. Les caractéristiques structurales et de transport pour certaines de ces molécules sont décrites. Les résultats d'une étude détallée du transport du tryptophane et de la sérotonine à travers des membranes liquides massives de CHCl₃ sont discutés pour ces processus, qui suivent des cinétiques de type Michaelis-Menten. Pour citer cet article : D. Coucouvanis et al., C. R. Chimie 6 (2003).