The recent results concerning the carbocyclisation reaction of zinc enolates onto an unactivated double bond are summarized, particularly on the stereochemical point of view. The implications of the observed stereochemistries on the mechanism of the reaction (O-centred zinc enolate vs C-centred zinc enolate) are discussed. Some new results leading stereoselectively to 1-amino-1-carbomethoxy-2-methyl cyclopentanes are reported, as well as the consequences of the observed stereochemistry as a strong evidence for a C-centred zinc enolate intermediate. To cite this article: É. Sliwinski et al., C. R. Chimie 6 (2003) 000-000.

Les résultats récents concernant la réaction de carbocyclisation d'énolates de zinc sur des doubles liaisons non activées sont résumés, en mettant tout particulièrement l'accent sur les stéréochimies des produits. Les implications de ces stéréochimies sur le mécanisme de la réaction (énolate de zinc O-métallé ou C-métallé) sont discutées. De nouveaux résultats permettant de préparer stéréosélectivement des 1-amino-1-méthoxycarbonyl-2-méthyl cyclopentanes sont présentés, ainsi que les implications des stéréochimies observées sur le mécanisme. Pour citer cet article : É. Sliwinski et al., C. R. Chimie 6 (2003) 000-000.