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The location of the double bonds in substituted conjugated alkadienes by using the ethanethiol and gas chromatography/mass spectrometry - 22/03/08

Sophie Rochut, Karim Dif, Jean-Paul Paumard, Claude Pepe
Ladir, université Pierre-et-Marie-Curie, case 49, 75252 Paris cedex 5, France 

*Correspondence and reprints

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Abstract

In order to locate the position of the double bonds in conjugated alkadienes substituted, several ethanethiol derivatives were studied. In all cases, on EI ionisation at 70 eV, the adducts obtained allowed easily the location of the double bonds in substituted conjugated alkadienes, contrary to the dimethyl disulfide (DMDS) derivatives.

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Résumé

Le diméthyl disulfure (DMDS) a été très utilisé pour étudier les adduits obtenus avec des composés mono- ou poly-insaturés par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse dans le but de localiser la ou les doubles liaisons. Cette méthode s'est avérée très efficace pour la plupart des hydrocarbures mono-, di- ou tri-insaturés, puisque les spectres de masse correspondants montrent des ions fragments caractéristiques, permettant la localisation des doubles liaisons. En revanche, pour les cas où les doubles liaisons sont conjuguées, avec les carbones éthyléniques très encombrés, les spectres de masse obtenus ne permettent pas toujours une localisation non ambiguë des insaturations ; il peut même y avoir une impossibilité totale concernant cette localisation. L'utilisation de l'éthanethiol comme agent de dérivation à la place du DMDS permet d'obtenir, pour ce type d'hydrocarbures insaturés, des adduits correspondants à l'addition d'un groupement éthylthio et d'un atome d'hydrogène sur chaque carbone éthylénique. Après impact électronique, des ions fragments issus du clivage en des atomes de soufre permettent la localisation des insaturations. Cette méthode s'avère efficace uniquement pour ce type de molécules et peut donc être complémentaire à celle du DMDS.

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Keywords : electron impact mass spectrometry, location conjugated double bonds, ethanethiol

Mots-clé : spectrométrie de masse, localisation des doubles liaisons conjuguées, éthanethiol


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Vol 5 - N° 3

P. 157-162 - mars 2002 Retour au numéro
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