A 1,1'-ferrocenylene-bridged analogue of BIPNOR - 22/03/08

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Abstract |
At 170 °C, 1,1'-bis(3,4-dimethylphospholyl)ferrocene (7) isomerises through the corresponding 2H-phospholes that are trapped by diphenylacetylene to give the 1,1'-ferrocenylene-bridged bis-1-phosphanorbornadiene (6). After resolution with an optically pure palladium complex, (R,R)- and (S,S)-(6) are tested in the asymmetric hydrogenation of a dehydroaminoacid, hydroformylation of styrene, and allylation of sodium malonate.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
A 170 °C, le 1,1'-bis(3,4-diméthylphospholyl)ferrocene (7) s'isomérise pour donner les 2H-phospholes correspondants que l'on peut piéger par le diphénylacétylene. Après purification du racémique, l'adduit 〚4+2〛 qui en résulte, rac-(6), peut être dédoublé en ses deux énantiomères à l'aide d'un complexe énantiopur de palladium. Les énantiomères (R,R)- et (S,S)-(6) ont été testés dans l'hydrogénation asymétrique d'un déhydroaminoacide, dans l'hydroformylation asymétrique du styrène et dans l'allylation asymétrique du malonate de sodium, avec des résultats moyens.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : phosphole, phosphanorbornadiene, ferrocene, asymmetric catalysis
Mots-clé : phosphole, phosphanorbornadiène, ferrocène, catalyse asymétrique
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Vol 5 - N° 4
P. 245-249 - avril 2002 Retour au numéroBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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