Synthèse de nouvelles 7 (5)-〚benzimidazol-2-yl〛méthyl-2 (7)-méthyl-1,2,4-triazolo〚1,5-a〛(〚4,3-a〛)pyrimidines - 22/03/08
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Abstract |
Condensation of 4-hydroxy-6-methyl pyran-2-one 2 with 3-amino-1,2,4-triazole 1 in refluxing alcohol afforded 5-alkoxycarbonylmethyl-7-methyl-1,2,4-triazolo〚1,5-a〛pyrimidines and their isomers 5-alkoxycarbonylmethyl-7-methyl-1,2,4-triazolo〚4,3,-a〛pyrimidines 4. Reaction of hydrazine hydrate with compounds 4 and 5 yielded the corresponding hydrazid acids 6 and 7. Condensation of o-phenylenediamines 8 with esters 3(4) in refluxing xylol or with hydrazid acid 6(7) by melting reagents afforded 7(5)-〚benzimidazol-2-yl〛methyl-5(7)methyl-1,2,4-triazolo〚1,5-a〛(〚4,3-a〛)pyrimidines 9(10). The structures of the annealed compounds have been elucidated by their 1H, 13C NMR and Mass Spectroscopy data.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
Les 7(5)-〚benzimidazol-2-yl〛méthyl-5(7)-méthyl-1,2,4-triazolo〚1,5-a〛(〚4,3-a〛)pyrimidines 9(10) sont synthétisées par condensation des o-phénylènediamines 8 avec les 7(5)-alkoxycarbonylméthyl-5(7)-méthyl-1,2,4-triazolo〚1,5-a〛(〚4,3-a〛)pyrimidines 4(5) à reflux du xylène ou avec les 7(5)-hydrazinocarbonylméthyl-5(7)-méthyl-1,2,4-triazolo〚1,5-a〛(〚4,3-a〛)pyrimidines 6(7) à fusion des réactifs. Ces dernières sont obtenues par action de l'hydrate hydrazine sur les esters 3(4) qui sont préparés par condensation du 3-amino-1,2,4-triazole 1 avec la 4-hydroxy-6-méthyl pyran-2-one 2 au reflux des alcools.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : triacetic acid lactone, amitrole, heterocyclisation, triazolopyrimidines, o-phenylenediamines, benzimidazoles
Mots-clé : 4-hydroxy-6-méthyl-pyran-2-one, 3-amino-1,2,4-triazole, hétérocyclisation, triazolopyrimidines, benzimidazoles
Plan
Vol 5 - N° 6-7
P. 517-523 - juin-juillet 2002 Retour au numéro
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