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Excited state transformations of heterostilbenes: Pathways to polycyclic skeleta - 16/10/18

Doi : 10.1016/j.crci.2018.09.008 
Ivana Šagud , Irena Škorić, Marija Šindler-Kulyk
 Department of Organic Chemistry, Faculty of Chemical Engineering and Technology, University of Zagreb, Marulićev trg 19, 10000 Zagreb, Croatia 

Corresponding author.
Sous presse. Épreuves corrigées par l'auteur. Disponible en ligne depuis le Tuesday 16 October 2018
Cet article a été publié dans un numéro de la revue, cliquez ici pour y accéder

Abstract

For the past 40 years M. Šindler-Kulyk's group has been studying, among other things, excited state reactivity of various heteroaromatic analogues of o-vinylstilbenes, o-vinylstyryl- and o-phenylenedivinylene-aromatic heterocycles, simply called o-vinyl-heterostilbenes and di-heterostilbenes. A concise overview of this vast research is presented. To date furan, pyrrole, sydnone, thiophene, oxazole, and most lately pyridine nuclei were incorporated into the basic stilbene-type skeleton. The photochemistry of these compounds is of great importance as it gives a pathway to new polycyclic products that are taxing or even impossible to obtain via ground state synthetic organic chemistry approaches. It is also an interesting subject because of illustration of diverse photoproducts formed by introducing different substituents into the system, thereby changing the conformation and electronic distribution in the molecule. Star representatives of the group of polycycles that were obtained are the benzobicyclo[3.2.1]octadiene photoproducts, which might show promising biological activity.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Graphical abstract




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Keywords : Stilbene, Heterocyclic, Photochemistry


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