Solvent effects in the aza-Michael addition of anilines - 11/06/18
Effets de solvants dans l'addition d'aza-Michael d'anilines
, Jacques Maddaluno b, ⁎ , Alexander Yu. Rulev a, ⁎
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Abstract |
The aza-Michael addition of functionally substituted anilines to enoates is significantly affected by the hydrogen bond donor ability of the solvent. Very polar protic fluorinated alcohols (hexafluoroisopropanol and trifluoroethanol) favor the addition of weak nucleophiles, whereas these solvents are no longer required for anilines bearing additional OH or NH2 group.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Résumé |
L'adition d'aza-Michael d'anilines fonctionnalisées sur des énoates est profondément influencée par le pouvoir donneur des liaisons hydrogène du solvant. Les alcools fluorés protiques polaires (HFIP et TFE) favorisent l'addition de ces nucléophiles faibles, alors que leur utilisation n'est pas requise avec des anilines porteuses de groupements OH (hydroxyaniline) ou NH2 (phénylènediamine).
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Graphical abstract |
Keywords : 1,4-Addition, Hexafluoroisopropanol, Trifluoroethanol, Aromatic amines
Plan
Vol 21 - N° 7
P. 639-643 - juillet 2018 Retour au numéro
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