Intramolecular vinylation of carbanions using N-acyl benzomorpholines as masked vinylureas and vinylcarbamates - 22/05/17
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Treatment of urea or carbamate derived benzomorpholines with lithium diisopropylamide generates N-vinyl ureas or N-vinyl carbamates by elimination of a phenoxide anion, cleaving the benzomorpholine ring. Simultaneous formation of a carbanion α to a stabilising aryl or nitrile group allows migration of the newly formed N-vinyl substituent to the carbanionic centre, in some cases with high enantiospecificity. Mild hydrolysis of the resulting urea or carbamate returns a C-vinylated amine, alcohol or hydantoin, in some cases with high enantiomeric purity. This ‘masked’ vinylation strategy avoids the need to use the reactive and volatile vinyl isocyanate as a starting material.
Le texte complet de cet article est disponible en PDF.Keywords : Vinylation, Benzomorpholine, Benzylic anions, Tertiary stereocentre, Hydantoin
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Vol 20 - N° 6
P. 634-642 - juin 2017 Retour au numéroBienvenue sur EM-consulte, la référence des professionnels de santé.
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