Metallation–substitution of an ?-oxygenated chiral nitrile - 22/05/17
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Abstract |
Deprotonation of a chiral alpha-oxygenated nitrile with the base 2,2,6,6-tetramethylpiperidylmagnesium chloride, TMPMgCl, gives rise to a chiral magnesiated nitrile, and this anion has sufficient configurational stability at low temperature to allow the formation of highly enantiomerically enriched substituted nitrile products after electrophilic quench.
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Keywords : Alkylation, Asymmetric synthesis, Carbanions, Enantioselectivity, Magnesium, Metallation, Synthetic methods
Plan
Vol 20 - N° 6
P. 601-608 - juin 2017 Retour au numéro
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