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?-Amination and the 5-exo-trig cyclization reaction of sulfur-containing Schiff bases with N-phenyltriazolinedione and their anti-lipid peroxidation activity - 11/03/17

Doi : 10.1016/j.crci.2016.05.024 
Emel Pelit a, , Kosmas Oikonomou b, Melek Gul c, Dimitra Georgiou b, Slawomir Szafert d, Sotirios Katsamakas e, Dimitra Hadjipavlou-Litina e, Yiannis Elemes b
a Department of Chemistry, Faculty of Arts and Sciences, Kirklareli University, Kirklareli, Turkey 
b Department of Chemistry, University of Ioannina, 45110 Ioannina, Greece 
c Department of Chemistry, Faculty of Arts and Sciences, Amasya University, Amasya, Turkey 
d Department of Chemistry, University of Wroclaw, 14 F. Joliot-Curie, 50-383 Wroclaw, Poland 
e Department of Pharmaceutical Chemistry, School of Pharmacy, Faculty of Health Sciences, Aristotle University of Thessaloniki, 54124 Thessaloniki, Greece 

Corresponding author.

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Abstract

Triazolinedione quenches efficiently the 1,2-dipoles from Schiff bases of glycine esters which are formed via a [1,2-H]-prototropic shift of their α-hydrogens, and affords the respective α-aminated products in good yields. Competition experiments show a stabilization of the 1,2-dipole from the sulfide substituent. 5-exo-trig cyclization of N-PhTAD with Schiff bases of other amino acids gave triazolines. The antioxidative and lipoxygenase inhibitory activities of the novel synthesized compounds were studied.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Triazolinedione, Amino acid, Schiff base, 1,2-Dipole, α-Amination, 5-exo-trig cyclization


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Vol 20 - N° 4

P. 424-434 - avril 2017 Retour au numéro
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