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Advances in the TBAF-induced aldol-type addition of ?-trialkylsilyl-?-diazoacetones: TIPS versus TES - 20/01/17

Doi : 10.1016/j.crci.2016.12.005 
Imen Abid a, b, Sigrid Gavelle a, Anne-Caroline Chany a, Frédéric Legros a, Pascal Gosselin a, Souhir Abid b, Gilles Dujardin a, Catherine Gaulon-Nourry a,
a Université du Maine, Institut des Molécules et Matériaux du Mans, UMR 6283 CNRS, Faculté des Sciences, 72085 Le Mans cedex 9, France 
b Laboratoire de Chimie Appliquée : Hétérocycles, Corps Gras et Polymères, Faculté des Sciences de Sfax, 3038 Sfax, Tunisia 

Corresponding author.
Sous presse. Épreuves corrigées par l'auteur. Disponible en ligne depuis le Friday 20 January 2017
Cet article a été publié dans un numéro de la revue, cliquez ici pour y accéder

Abstract

α-Triisopropylsilyl-α-diazoacetone (TIPS-diazoacetone) underwent high-yielding “diazo-side” Mukaiyama aldol-type addition with a range of aryl and alkyl aldehydes when subjected to stoichiometric amount of tetrabutylammonium fluoride at −16 °C, in Et2O. Robustness of the TIPS group makes TIPS-diazoacetone a stable surrogate for α-triethylsilyl-α-diazoacetone, on which generation of the corresponding carbanion can still be efficiently achieved under nucleophilic, weakly basic and practical conditions. These results highlight the synthetic potential that can be expected from TIPS-diazoacetone, promising building block for the convergent elaboration of highly functionalised versatile diazocarbonyl compounds.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Diazo compounds, Aldol reactions, Fluorides, Carbanions, Aldehydes


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