Antifungal activity of a spirostanol tomatoside obtained from Lycopersicon esculentum Mill against various yeast species - 04/03/08

Doi : JMM-06-2004-14-2-1156-5233-101019-ART1

Y. Baissac^[1],
F. Benoit-Vical^[2],
C. Lavaud^[3],
C. Imbert^[4]
Voir les affiliations Masquer les affiliations
^[1] Laboratoire de Biochimie et Physiologie Végétales UMR 1098, Université Montpellier II, place Eugène Bataillon cc 024, 34095 Montpellier Cedex 5.
^[2] Laboratoire de Chimie de Coordination du CNRS, 205, route de Narbonne, 31077 Toulouse Cedex 4.
^[3] Laboratoire de Pharmacognosie, UMR 6013, BP 1039, 51097 Reims Cedex.
^[4] Laboratoire de Parasitologie et Mycologie Médicales, Centre Hospitalier Universitaire La Milétrie, BP 577, 86021 Poitiers Cedex.

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Activité antifongique d'un tomatoside spirostanique obtenu à partir de Lycopersicon esculentum vis-à-vis de diverses espèces de levure

Les saponines sont des glucosides présentant des propriétés tensioactives et dont le groupe aglycone est de nature triterpenoïdique ou stéroïdique.

Le tomatoside A, (25S)-5α-furostane-3β, 22α, 26-triol3-O-[O-β-D-glucopyranosyl(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl(1 → 4)-β-D-galactopyranoside]26-O-β-D-gluco-pyranoside, principale saponine stéroïdique de la graine de tomate (Lycopersicon esculentum Mill), a été isolé à partir d'un extrait éthanolique de graines: L'hydrolyse enzymatique du tomatoside A par de la β-glucosidase libère le tomatoside B: (25S)-5α-spirostane-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl (1 → 4)-β-D-galactopyranoside.

L'activité antifongique du tomatoside B a été étudiée en utilisant 17 souches de C. albicans, 3 souches de C. glabrata et 3 souches de C. parapsilosis. Les Concentration Minimales Inhibitrices (CMI) obtenues pour C. albicans étaient comprises entre 3,12 et > 50 μg.ml^– 1, mais 15 des 17 souches étudiées présentaient une CMI n'excédant pas 12,5 μg.ml^– 1. Les CMI obtenues pour C. glabrata et C. parapsilosis étaient inférieures ou égales à 25 μg.ml^– 1. L'activité antifongique du tomatoside spirostanique B a également été évaluée sur d'autres espèces de Candida (C. dublinensis, C. krusei, C. tropicalis, C. kefyr, C. guilliermondii), sur Cryptococcus (C. neoformans) et sur Saccharomyces (S. cerevisiae, S. boulardii). Ce tomatoside est actif uniquement sur C. dublinensis (CMI: 6,25 μg.ml^– 1) et S. cerevisiae (CMI: 6,25 μg.ml^– 1). Nos résultats suggèrent que les graines de tomates pourraient permettre d'isoler de nouveaux agents antifongiques présentant une activité particulièrement intéressante contre C. albicans.

Saponins are triterpenoid or steroidal-based glycosides with surface active properties.

The main steroidal saponin named tomatoside A, was isolated from the ethanolic extract of tomato seeds (Lycopersicon esculentum Mill): (25S)-5α-furostane-3β, 22α, 26-triol3-O-[O-β-D-glucopyranosyl(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl(1 → 4)-β-D-galactopyranoside]26-O-β-D-gluco-pyranoside. Enzymatic hydrolysis with β-glucosidase of tomatoside A liberated the tomatoside B: (25S)-5α-spirostane-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl (1 → 4)-β-D-galactopyranoside.

The antifungal activity of tomatoside B was studied using 17 strains of C. albicans, 3 strains of C. glabrata and 3 strains of C. parapsilosis. The minimal inhibitory concentrations (MICs) obtained for C. albicans ranged between 3.12 and > 50 μg.ml^– 1 but did not exceed 12.5 μg.ml^– 1 for 15 of the 17 studied strains. The MICs obtained for C. glabrata and C. parapsilosis did not exceed 12.5 and 25 μg.ml^– 1, respectively. The spirostanol tomatoside B was also tested against different species Candida (C. dublinensis, C. krusei, C. tropicalis, C. kefyr, C. guilliermondii), Cryptococcus (C. neoformans) and Saccharomyces (S. cerevisiae, S. boulardii). This tomatoside is active only on C. dublinensis (MIC: 6.25 μg.ml^– 1) and S. cerevisiae (MIC: 6.25 μg.ml^– 1). Our results suggest that tomato seeds could permit the screening of new antifungal agents with specially high potency towards C. albicans.