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The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides - 04/08/16

Doi : 10.1016/j.crci.2016.04.004 
Mariam Al-Azani a, Mazen al-Sulaibi a, Nuha al Soom a, Yosef Al Jasem b, Bernhard Bugenhagen c, Bassam Al Hindawi a, Thies Thiemann a,
a Department of Chemistry, United Arab Emirates University, Al Ain, Abu Dhabi, United Arab Emirates 
b Department of Chemical Engineering, United Arab Emirates University, Al Ain, Abu Dhabi, United Arab Emirates 
c Institute for Inorganic and Applied Chemistry, University of Hamburg, Martin-Luther-King-Platz 6, D-20146, Hamburg, Germany 

Corresponding author.

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Abstract

Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent of less environmental concern.

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Appel reaction, Bromotrichlorocarbon, Amidation, Esterification, Acid anhydrides, O-acyloximes


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Vol 19 - N° 8

P. 921-932 - août 2016 Retour au numéro
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