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Electrochemical synthesis of new organic compounds based on the oxidation of 1,4-dihydroxybenzene derivatives in the presence of primary and secondary amines - 07/04/16

Doi : 10.1016/j.crci.2015.11.003 
Davood Nematollahi a, , Hooman Hesari a, Hamid Salehzadeh a, Mahdi Hesari b, Shima Momeni a
a Department of Chemistry, Faculty of Science, University of Bu-Ali Sina, Hamadan 65174, Iran 
b Department of Chemistry, The University of Western Ontario, London, ON, Canada 

Corresponding author.

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Abstract

An efficient method for the synthesis of 2-benzyl(4-hydroxyphenyl)amino)-6-(benzylamino)-p-benzoquinone derivatives and 2,5-bis-benzyl(methyl)amino)-p-benzoquinone based on the Michael type reaction is described. The electrochemically generated p-benzoquinone reacted with benzylamine derivatives (primary amines) and N-methylbenzylamine (a secondary amine), respectively, to produce the final products. In this work, some new symmetric and asymmetric p-benzoquinone derivatives are synthesized using green solvents with high yields.

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Keywords : Hydroquinone, Michael addition reaction, Electrochemical synthesis, Cyclic voltammetry, Benzylamine derivatives


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Vol 19 - N° 3

P. 357-362 - mars 2016 Retour au numéro
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