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Telomerization of 1,3-butadiene with glycerol carbonate and subsequent ring-opening lactone co-polymerization - 07/04/16

Doi : 10.1016/j.crci.2015.11.008 
Mohammed Samir Ibn El Alami a, b, c, d , Isabelle Suisse a, b, c, d , Sami Fadlallah a, b, c, d , Mathieu Sauthier a, b, c, d, , Marc Visseaux a, b, c, d,
a Université de Lille, F-59000 Lille, France 
b ENSCL, UCCS, CCM, BP 90108, F-59652 Villeneuve d’Ascq, France 
c USTL, UCCS, CCM, F-59655 Villeneuve d’Ascq, France 
d CNRS, UMR 8181, F-59652 Villeneuve d’Ascq, France 

Corresponding author. Université de Lille, F-59000 Lille, France.∗∗Corresponding author. Université de Lille, F-59000 Lille, France.

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Abstract

Glycerol carbonate, straightforwardly issued from glycerol, is functionalized by telomerization with 1,3-butadiene by means of a palladium catalyst, to selectively afford the linear octadienylglyceryl carbonate. Further hydrogenation of the double bonds gives the saturated functionalized product. The resulting glyceryl carbonate ethers are tentatively co-polymerized with lactones in the presence of a neodymium initiator. Copolymers with up to ca 4 mol % of inserted carbonate are received. The rather low amount of inserted co-monomer is found sufficient to modulate the thermal behavior of polycaprolactone.

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Résumé

Le carbonate de glycérol, produit direct du glycérol, est fonctionnalisé par télomérisation du 1,3-butadiène en présence d'un catalyseur à base de palladium, pour conduire sélectivement à l’octadiénylglycéryl carbonate linéaire. L’hydrogénation des insaturations de ce dernier donne le produit saturé fonctionnalisé. Des tentatives de co-polymérisation de ces éthers de carbonate de glycérol avec des lactones, en présence d'un amorceur à base de néodyme, ont été réalisées, conduisant à de nouveaux copolymères contenant jusqu'à environ 4% en moles de carbonate inséré. La quantité relativement faible de comonomère introduite est néanmoins suffisante pour moduler le comportement thermique de la polycaprolactone.

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Graphical abstract




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Highlights

Two-steps valorization of bio-sourced glycerol carbonate.
Telomerization of glycerol carbonate with butadiene in mild conditions.
Ring-opening co-polymerization of a five-membered substituted cyclic carbonate.

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Keywords : Glycerol carbonate, Butadiene telomerization, Glyceryl carbonate ethers, ROP, ε-Caprolactone copolymer, Bio-resources


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Vol 19 - N° 3

P. 299-305 - mars 2016 Retour au numéro
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