A series of octameric quinoline oligoamide foldamers has been synthesized consisting exclusively of monomers which display mono-, di-, tri- or tetra-ethylene glycol side-chains. These oligomers adopt stable helical conformations. New Fmoc-acid monomer precursors were first developed. The microwave assisted solid-phase synthesis (SPS) methodology for oligomer preparation is described, and it is demonstrated that small adjustments in side-chain length translate into large differences in the solubility profile of the oligomers. The impact of such modifications on foldamer preparation, handedness inversion kinetics and potential applications is also discussed.

Une série de foldamères octamériques de quinolinecarboxamide composés de monomères portant des chaînes latérales mono-, di-, tri- ou tétraéthylène glycol a été synthétisée. Ces composés adoptent des conformations repliées en hélice stables. De nouveaux précurseurs Fmoc-acide ont été développés au préalable. La synthèse des précuseurs ainsi que la préparation des séquences par synthèse en phase solide (SPS) sont décrites. Il est également démontré que des modifications mineures des chaînes latérales peuvent se traduire par de grandes différences dans les profils de solubilité des oligomères. L'effet des modifications des chaînes latérales sur la préparation des foldaméres, sur la cinétique d'inversion du sens d'hélicité et sur les applications pratiques est aussi discuté.