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Intramolecular carbolithiation of N-allyl-N-2-lithioallylamines: effect of the allyl moiety - 10/12/10

Doi : 10.1016/j.crci.2004.02.015 
José Barluenga a, , Francisco J. Fañanás a, Roberto Sanz b, Yolanda Fernández b
a Instituto Universitario de Química Organometálica ‘Enrique Moles’, Unidad Asociada al C.S.I.C. Julián Clavería, 8, Universidad de Oviedo, 33071 Oviedo, Spain 
b Departamento de Química, Área de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Pza. Missael Bañuelos s/n, Universidad de Burgos, 09001 Burgos, Spain 

*Corresponding author.

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Abstract

The preparation of new N-2-bromoallyl-N-(3-functionalized)allylamines and the intramolecular carbolithiation reactions of the corresponding organolithiums generated by bromine–lithium exchange are reported. The effect of the substituent at the terminal position of the allyl moiety is studied. This methodology allows the efficient synthesis of a variety of interesting functionalized pyrrolidine and hexahydroindole derivatives from simple starting materials. To cite this article: J. Barluenga et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Résumé

La préparation de nouvelles N-2-bromoallyl-N-(3-functionalized)allylamines ainsi que la carbolithiation intramoléculaire des organolithiens correspondants générés par échange bromine–lithium est présentée. L'effet du substituant en position terminale du fragment allyle est étudié. Cette méthodologie permet la synthèse efficace d'une variété intéressante de pyrrolidine fonctionnalisées et d'hexahydroindoles provenant de produits de départ simples. Pour citer cet article : J. Barluenga et al., C. R. Chimie 7 (2004).

Le texte complet de cet article est disponible en PDF.

Keywords : Organolithium compounds, Carbolithiation, Pyrrolidines, Hexahydroindoles

Mots-clés : Composés organolithiens, Carbolithiation, Pyrrolidines, Hexahydroindoles


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Vol 7 - N° 8-9

P. 855-864 - août 2004 Retour au numéro
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